Fødselaren blev i 1994 ansat i American Field Service, hvor han som programkoordinator varetog EU-støttede udvekslingsprogrammer på tre og seks måneder for unge over 18 år i EU og Latinamerika.
Samtidig modtog han udenlandske unge til tre og seks måneders ophold i Danmark.
I 2000 blev Ole Damkjær ansat i Mellemfolkeligt Samvirke og tilbragte 18 måneder i Kenya som administrator med ansvar for 20 danske udsendte og 25 projekter i det østafrikanske land.
2005 og 2006 var han udsendt til Irak som indkøber og lagercontroller, hvorefter han kom til Forsvarets Materiel Tjeneste.
Siden 2007 var han administrator i Lodstilsynet, der i 2013 blev lagt sammen med Farvandsvæsenet til Søfartsstyrelsen, hvorfra han nu pensioneres.
Derfor er han ikke blandt de 191 medarbejdere i Søfartsstyrelsens hovedkontor i københavnerbydelen Valby, der i år skal rykkes til Korsør som led i de statslige udflytningsplaner fra København til Provinsen.
I fritiden har Ole Damkjær i 62 år været aktiv i KFUM-Spejderne.
