Fødselaren blev uddannet i SAS i København. I 1969 overgik han til Thai Airways, hvor han gennem 13 år som bosiddende i Bangkok besatte flere positioner i det dengang meget unge luftfartsselskab.
Som marketing services chef udviklede han bl.a. Royal Orchid Holidays.
Jan Pilebo er en af grundlæggerne af International Balut Federation, hvor han var mangeårig vicepræsident.
Balut er et terningspil med rødder tilbage i romertiden. International Balut Federation, der blev stiftet i 1972, tæller mange udlandsdanskere og har i dag ca. 50 afdelinger verden over med 1.000 aktive spillere. Mere om balut via dette link.
Indtil sin pensionering for få år siden var Pilebo indehaver af Centrum Sportsrejser, der arbejder i flere nicher af rejsemarkedet, herunder fodboldrejser til store kampe i udlandet.
